Headswim tauchte 1997 mit ihrem zweiten Album "Despite Yourself", das viele kathartische Lieder über Tod und Spiritualität enthielt, wieder auf. Die Musik der Gruppe hatte sich auch von ihren früheren Grunge-Einflüssen zu einem reflektierenden alternativen Rock-Sound verwandelt, der eher mit Künstlern wie Radiohead und Jeff Buckley verwandt ist.